琥珀酸(丁二酸)

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_琥珀酸

琥珀酸學名為丁二酸， 分子量為 118．09， 無色結晶體，味酸，可燃。有二種晶形，相對密度1.572(25/4℃)。溶解特性：1g溶于13 ml冷水、1 ml沸水、18.5 ml乙醇、6.3 ml甲醇、36 ml丙酮、20 ml甘油和11 ml乙醚，幾乎不溶于苯、二硫化碳、四氯化碳和石油醚。
中文名琥珀酸外文名Succinic Acid, Amber AcidCAS No.110-15-6
分子式C4H6O4分子量118.09熔點(℃)185沸點(℃)235(分解)

簡介

琥珀酸為無色結晶；相對密度1.572(25/4℃),熔點188℃，在235℃時分解；在減壓下蒸餾可升華；能溶于水，微溶于乙醇、乙醚和丙酮中   。
工業上，琥珀酸常由丁烯二酸催化還原制得，琥珀酸也可由丁二腈水解制備。在實驗室中，琥珀酸可用兩分子丙二酸二乙酯的鈉鹽與碘反應，繼而水解脫羧制得。
琥珀酸的重要用途是制備五元雜環化合物，例如，琥珀酸受熱迅速失水，形成琥珀酸酐，它是呋喃環系化合物。琥珀酸酐是制造藥物、染料和醇酸樹脂的重要原料。琥珀酸酐與氨共熱，即生成丁二酰亞胺。丁二酰亞胺的亞胺基上的氫可被溴取代，生成N－溴代丁二酰亞胺,它是有機合成的溴化試劑和溫和的氧化劑。琥珀酸在醫藥上有抗痙攣、祛痰和利尿作用。琥珀酸二乙酯是有機合成的重要中間體。琥珀酸二丁酯、二辛酯是塑料的增塑劑。琥珀酸二烯丙酯與1,3－丁二烯共聚,可以制造人造橡膠。

化學標簽

中文別名: 琥珀酸; 亞乙基二羧酸; 1,2-乙烷二甲酸; 乙二甲酸
英文別名:Succinic acid; Butane diacid; Butanedioic acid; 1,2-ethanedicarboxylic acid; Amber acid; Asuccin, Bernsteinsaure; Bernsteinsaure (german); Dihydrofumaric acid; Ethylene dicarboxylic acid; Ethylenesuccinic acid; Katasuccin; Kyselina jantarova; Wormwood acid; Ethane-1,2-dicarboxylic acid; Butandisαure(Hochtemperaturform,α-Form); ACS
EINECS號 203-740-4  
主要成分： 含量: ≥99.0%；硫酸鹽≤0.02%；重金屬 ≤0.002%；鐵≤ 0.002%；灰分≤ 0.1%。
外觀與性狀： 無色或白色、無嗅而具有酸味的固體。
相對密度(水=1)： 1.57(15℃)
溶解性： 溶于水，微溶于乙醇、乙醚、丙酮、甘油。
下游: N-氯代丁二酰亞胺、丁二酸二乙酯、惡丙嗪
安全術語:S26:;S37/39:;
風險術語:R36/37/38
危險品運輸編號:UN 3265 8/PG 3
危險特性：遇明火、高熱可燃。受高熱分解，放出刺激性煙氣。粉體與空氣可形成爆炸性
混合物，當達到一 定的濃度時，遇火星會發生爆炸。  

　　燃燒(分解)產物：一氧化碳、二氧化碳

主要用途

琥珀酸（包括鹽類）可產生酸味、呈味，可用于豆醬、醬油、日本酒、調味料等。琥珀酸鈉具有貝類特殊滋味的白色結晶粉末，在食品工業中用于調味劑、酸味劑、緩沖劑，用于火腿、香腸、水產品、調味液等。琥珀酸可以用做防腐劑,pH值調節劑,助溶劑;還可以用來合成解毒劑、利尿劑、鎮靜劑、止血藥、合成抗生素以及維生素A、維生素B等。作為離子螯和劑,琥珀酸用于在電鍍行業防止金屬的溶蝕和點蝕;丁二酸是一種良好的表面活性劑,是去垢劑、肥皂和破乳劑的組分;丁二酸可生產脫毛劑、牙膏、清洗劑、高效去皺美容酯。丁二酸還用于潤滑劑、添加劑、彈性體中。紡織品加工中可上漿防收縮,改進染色性。改進己內酰胺黏度與防火性等  。
主要用于制備琥珀酸酐等五雜環化合物。
也用于制備醇酸樹脂（由琥珀酸生產的醇酸樹脂具有良好的曲撓性、彈性和抗水性。）、油漆、染料（琥珀酸的二苯基酯是染料的中間體，與氨基蒽醌反應后生成蒽醌染料。）、食品調味劑（琥珀酸還可作食品酸味劑用于酒、飼料、糖果等的調味。）、照相材料等。
醫藥工業中可用它生產磺胺藥、維生素A、維生素B等抗痙攣劑、松痰劑、利尿劑和止血藥物。作為化學試劑，用作堿量法標準試劑、緩沖劑、氣相色譜對比樣品。還可用作潤滑劑和表面活性劑的原料。
用作有機合成的原料。用途:琥珀酸已被美國 FDA 認定為GRAS(一般認為安全)，這使得它可以用于多種用途。它是三羧酸循環(TCA)的中間產物，同時也是厭氧代謝的發酵產物之一琥珀酸廣泛應用于醫藥、農藥、染料、香料、油漆、食品、塑料等行業，也可以作為 C4 平臺化合物，合成一些重要的化工產品如丁二醇、四氫呋喃、γ-丁內酯、n-甲基吡咯烷酮(NMD)、2-吡咯烷酮等，全世界市場需求量超過276000 t/a. 另外，琥珀酸還可用來合成可降解的生物聚合物，如聚丁烯琥珀酸酯(PBS)和聚酰胺，這使琥珀酸的市場需求量高達 27000000t/a.
市場：當前，工業級琥珀酸的銷售量超過 1.5萬t，大體上是通過石化法，從丁烷通過順式丁烯二酐生產。只有食品市場的琥珀酸是發酵法生產的 。 新的 發酵工藝能使琥珀酸的
銷售價格降為2.20美元/kg(年產5000t);當年產量為7.5萬t時，其銷售價格將低于0.55美元/kg，這種價格可使琥珀酸打開新的商品化化學制 品市場。美國能源部現已投入700萬美元用于琥珀酸發酵法生產工業化的研究，琥珀酸存在四種主要的市場：最大的市場是作為表面活性劑、清潔劑添加劑和起泡劑；第二個市場是作為離子鰲合劑，用于在電鍍行業防止金屬的溶蝕和點蝕；第三個市場是在食品行業中作為酸化劑、PH改良劑、風味物質和抗菌劑；第四個市場是和健康有關的產品，包括醫藥、抗生素、氨基酸和維生素的生產。琥珀酸的這四個市場總量每年超過四億美元。
1.琥珀酸能抑制被動及主動皮膚過敏反應,并能減少動物血清IgE抗體形成
2.琥珀酸對中眼鏡蛇毒的小鼠有明顯的保護作用

化學性質

可與堿反應。也可以發生酯化和還原等反應。受熱脫水生成琥珀酸酐?？砂l生親核取代反應，羥基被鹵原子、胺基化合物、?；热〈?br />

藥理作用

1．抗菌作用琥珀酸在2mg/ml濃度時對金黃色葡萄球菌、卡他球菌以及傷寒、綠膿、變形、痢疾桿菌有抑制作用。
2．中樞抑制作用大鼠、小鼠、豚鼠、兔、貓和狗腹腔注射琥珀酸能保護動物對抗高壓氧、電休克和聽源性驚厥?？贵@厥作用與提高腦內GABA含量有關。熱板法有鎮痛作用，與戊巴比妥有協同作用，還有鎮靜和降低體溫的作用。
3．抗潰瘍作用大鼠幽門結扎產生胃潰瘍，腹腔注射或口服50mg/kg，由于抑制胃液分泌和擴張胃肌而呈抗潰瘍作用。
4．對免疫功能的影響琥珀酸溶于生理鹽水內，加入NaHCO3調pH至6．4，濃度為11．8%，大鼠與家兔每日腹腔注射1mM（118mg）/kg， 2．5mM（295mg）/kg，5mM（590mg）/kg，連注7d，每日1次，用藥后第4天大鼠白細胞數增加（P<0.025），但吞噬率提高不明顯。家兔白細胞數在劑量較大時亦明顯增加，同時吞噬率亦提高（P<0．01）。在特異性皮膚反應實驗中腹腔注射琥珀酸5mg/kg，48h內連用4次，或每日注射1次，連用兩周，對家兔可見琥珀酸能抑制被動及主動皮膚過敏反應，并能減少動物血清1gE抗體形成。
5．解毒作用琥珀酸對毒眼鏡蛇中的小鼠有明顯的保護作用,保護率與原方相近。

成分來源

琥珀酸天然來源是松屬植物的樹脂久埋于地下而成的琥珀等，此外還廣泛存在于多種植物、動物的組織中。
琥珀酸松屬植物的樹脂，埋藏于地下年久而成琥珀，琥珀中含本品7．8%。傘形科植物當歸Angelica sinensis（Oliv.）Diels 根，天南星科植物藤桔 Pothos chinensis（Raf．）Merr.，豆科植物夜關門 Lesspedeza caneata G. Don，桔?？浦参锇脒吷廘o-belia chinen-sis Lour.全草，蘭科植物草珊瑚（腫節風）Sarcardra glabra（Thumb．）Nakai全草，檀香料植物百蕊草 Thesium chinense Turcz. 全草。豆科苜蓿葉;傘形科當歸根;天南星科藤桔;桔?？瓢脒吷?蘭科;檀香科及草莓.葡萄等.

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制備方法

工業制法較多，主要有以下幾種：
1.氧化法，石蠟經深度氧化生成各種羧酸的混合物，再經過水蒸氣蒸餾和結晶等分離步驟后可得琥珀酸。
2.加氫法，順丁烯二酸酐或反丁烯二酸在催化劑作用下加氫反應，生成琥珀酸，然后經分離得到成品。催化劑為鎳或貴金屬，反應溫度約為130- 140℃。
3.丙烯酸羰基合成法，丙烯酸和一氧化碳在催化劑作用下，生成琥珀酸。尚未工業化。
4.電解氧化法，苯酐與硫酸和水按1：0.5：4比例，在陶瓷電解槽中電解，可得琥珀酸。電解法合成的原料為順丁烯二酸或順酐，陰、陽極液用稀硫酸，由陽離子膜隔開，陰、陽極一般均用鉛板，通常用板框式電解槽合成。
5.乙炔法，乙炔與一氧化碳及水在[Co(CO)4]催化劑存在下，于酸性介質中反應可得琥珀酸，反應溫度80-250℃，壓力2.94-49.03MPa。
6.新興的發酵法。與傳統化學方法相比，微生物發酵法生產琥珀酸具有諸多優點：生產成本具有競爭力；利用可再生的農業資源包括二氧化碳作為原料，避免了對石化原料的依賴；減少了化學合成工藝對環境的污染。

毒性防護

琥珀酸毒性較小，對眼睛、皮膚、粘膜有一定的刺激作用，對全身不產生毒害作用。大劑量口服可引起嘔吐和腹瀉。大鼠口服LD50為8530mg/kg。在工業上使用時，未見職業性損害的報道。處理或接觸琥珀酸蒸汽時要注意穿戴好防護用品，以免引起咳嗽和刺激皮膚。
環境危害： 對環境有危害，對水體和大氣可造成污染。
燃爆危險： 本品可燃，具刺激性。
危險特性： 遇明火、高熱可燃。粉體與空氣可形成爆炸性混合物, 當達到一定濃度時, 遇火星會發生爆炸。受高熱分解, 放出刺激性煙氣。

風險術語

R37刺激呼吸系統。
R38刺激皮膚。
R36/37/38刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。  

事故處理

應急處理處置方法
一、泄漏應急處理
切斷火源戴好防毒面具，穿一般消防防護服。用大量水沖洗，經稀釋的洗液放入廢水系統。如大量泄漏，收集回收或無害處理后廢棄。
二、防護措施
呼吸系統防護：一般不需要特殊防護，高濃度接觸時可佩帶供氣式呼吸器。
眼睛防護：必要時戴化學安全防護眼鏡。
身體防護：穿防酸堿工作服。
手防護：戴橡皮膠手套。
其它：工作現場禁止吸煙。注意個人清潔衛生。
三、急救措施
皮膚接觸：脫去污染的衣著，用流動清水沖洗。
眼睛接觸：立即翻開上下眼瞼，用流動清水沖洗15分鐘。就醫。
吸入：脫離現場至空氣新鮮處。就醫。
食入：誤服者用水漱口，飲足量溫水，催吐。就醫。
滅火方法：霧狀水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

儲運方法

1.運輸注意事項：起運時包裝要完整，裝載應穩妥。運輸過程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴禁與氧化劑、還原劑、堿類、食用化學品等混裝混運。運輸途中應防曝曬、雨淋，防高溫。車輛運輸完畢應進行徹底清掃；
2.儲存注意事項：儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑、還原劑、堿類分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。

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