三乙醇胺

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_三乙醇胺

即三(2-羥乙基)胺，可以看做是三乙胺的三羥基取代物。與其他胺類化合物相似，由于氮原子上存在孤對電子，三乙醇胺具弱堿性，能夠與無機酸或有機酸反應生成鹽。
2017年10月27日，世界衛生組織國際癌癥研究機構公布的致癌物清單初步整理參考，三乙醇胺在3類致癌物(對人類致癌性尚未歸類   )清單中。  
中文名  三乙醇胺       外文名Tris(2-Hydroxyethyl)Amine；Triethanolamine
CAS號  102-71-6       EINECS號203-049-8
熔點（℃）21.2         英文縮寫TEOA
特    點夠與無機酸或有機酸反應生成鹽

名稱

中文別名：2,2’,2’’-次氮基三乙醇；2,2’,2’’-三羥基三乙胺；氨基三乙醇；工業三乙醇胺；三乙醇胺；三羥乙基胺；三(2-羥乙基)胺；三羥基三乙胺
英文別名：Tris(2-Hydroxyethyl)Amine；Triethanolamine (2-Hydroxyethyl)Amine；Trolamine；2,2',2''-Nitrilotriethanol；1,1',1''-Nitrilotriethanol

物化性狀

化學式：(HOCH2CH2)3N
分子式：C6H15NO3
分子量：149.1882
沸點（℃,101.3kPa）：360
熔點（℃）：21.2
相對密度（g/ml,20/20℃）：1.1258
相對蒸汽密度（g/ml，空氣=1）：5.14
折射率（20℃）：1.482~1.485
黏度（mPa·s,35℃）：280
黏度（mPa·s,100℃）：15
閃點（℃，開口）：179
蒸發熱（KJ/mol,b.p.）：67.520
熔化熱（KJ/mol）：27.214
臨界溫度（℃）：514.3
臨界壓力（mPa）：2.45
蒸氣壓（kPa,20℃）：0.0013
蒸氣壓（kPa,210℃）：5.333
蒸氣壓（kPa,252.7℃）：8.707
蒸氣壓（kPa,305.6℃）：46.064
性狀：無色至淡黃色透明粘稠液體，微有氨味，低溫時成為無色至淡黃色立方晶系晶體。露置于空氣中時顏色漸漸變深。易溶于水、乙醇、丙酮、甘油及乙二醇等，微溶于苯、乙醚及四氯化碳等，在非極性溶劑中幾乎不溶解。5℃時的溶解度：苯4.2%、乙醚1.6%、四氯化碳0.4%、正庚烷小于0.1%。呈強堿性，0.1mol/L的水溶液pH為10.5。有刺激性。具吸濕性。能吸收二氧化碳及硫化氫等酸性氣體。純三乙醇胺對鋼、鉄、鎳等材料不起作用，而對銅、鋁及其合金有較大腐蝕性。與一乙醇胺及二乙醇胺不同之處是，三乙醇胺與碘氫酸（HI）能生成碘氫酸鹽沉淀。可燃。低毒。避免與氧化劑、酸類接觸。

分子結構數據

1、 摩爾折射率：38.17
2、 摩爾體積（m3/mol）：127.3
3、 等張比容（90.2K）：346.7
4、 表面張力（dyne/cm）：54.9
5、 介電常數：未確定
6、 偶極距（10-24cm3）
7、 極化率：15.13

計算化學數據

1、 疏水參數計算參考值（XlogP）：-1
2、 氫鍵供體數量：3
3、 氫鍵受體數量：4
4、 可旋轉化學鍵數量：6
5、 互變異構體數量：
6、 拓撲分子極性表面積（TPSA）：63.9
7、 重原子數量：10
8、 表面電荷：0
9、 復雜度：55.7
10、同位素原子數量：0
11、確定原子立構中心數量：0
12、不確定原子立構中心數量：0
13、確定化學鍵立構中心數量：0
14、不確定化學鍵立構中心數量：0
15、共價鍵單元數量：1

化學性質

三乙醇胺的堿性比氨弱（pKa7.82），具有叔胺和醇的性質。與有機酸反應低溫時生成鹽，高溫時生成酯。與多種金屬生成2~4個配位體的螯合物。用次氯酸氧化時生成胺氧化物。用高碘酸氧化分解成氨和甲醛。與硫酸作用生成嗎啉代乙醇。三乙醇胺在低溫時能吸收酸性氣體，高溫時則放出。

制備

方法一：
將環氧乙烷、氨水送入反應器中，在反應溫度30-40℃，反應壓力70.9-304kPa下，進行縮合反應生成一、二、三乙醇胺混合液，在90-120℃下經脫水濃縮后，送入三個減壓精餾塔進行減壓蒸餾，按不同沸點截取餾分，則可得純度達99%的一乙醇胺、二乙醇胺和三乙醇胺成品。在反應過程中，如加大環氧乙烷比例，則二、三乙醇胺生成比例增大，可提高二、三乙醇胺的收率。
精制方法：工業品的三乙醇胺含量在80%以上，其余含有1.0%以下的水，2.5%以下的乙醇胺和15%的二乙醇胺以及少量的聚乙二醇等雜質。精制時用水蒸氣蒸餾除去乙醇胺，加入氫氧化鈉使三乙醇胺成堿金屬鹽而析出，分離后中和，再進行減壓蒸餾得純品。
方法二：
用工業品三乙醇胺減壓蒸餾精制提取。

常用指標

分析項目	技術指標和產品等級
	Ⅰ型	Ⅱ型
三乙醇胺的質量分數/%≥	99.0	75.0
一乙醇胺含量/%≤	0.50	-
二乙醇胺含量/%≤	0.50	-
水分/%≤	0.20	-
色度（Hazen單位，鉑一鈷色號）≤	50	80
密度（ρ20）/(g/cm3)	1.122～1.127	1.122～1.127

應用

 
在化妝品（包括皮膚洗滌、眼膠、保濕、洗發劑等）中用作乳化劑、保濕劑、增濕劑、增稠劑、PH平衡劑。在化妝品配方中用于與脂肪酸中和成皂，與硫酸化脂肪酸中和成胺鹽。三乙醇胺是乳膏制劑中常用乳化劑，用三乙醇胺乳化的乳膏產品具有膏體細膩，膏體亮白的特點，另三乙醇胺與高級脂肪酸或高級脂肪醇形成的膠體相穩定性好，產品質量穩定，可容外加成分比重高。三乙醇胺是含有卡波姆等酸性高分子凝膠的最常用中和劑，三乙醇胺通過與卡波姆的羧基中和，形成穩定的高分子結構，達到增稠和保濕的應用效果。
在液體洗滌劑中加入三乙醇胺，可改進油性污垢，特別是非極性皮脂的去除，同時，通過提高堿性可提高去污性能。并且有極好的其相容性。
用作環氧樹脂的固化劑，參考用量12-15份（質量分數），固化條件80℃/4h或120℃/2h。也可用于天然橡膠、合成膠的硫化活化劑，丁腈橡膠聚合活化劑，還可用作潤滑油和抗腐蝕添加劑等。三乙醇胺的長鏈脂肪酸鹽幾乎呈中性，可用作油脂和蠟的乳化劑。
 
用作溶液中鋁離子的絡合試劑，這種反應通常是在用另一種螯合物（如能夠與多數金屬離子形成穩定絡合物的EDTA）進行絡合滴定之前，用于將溶液中的特定離子“掩蔽”（不使其參與滴定）。
 
三乙醇胺及其鹽溶液作為水泥熟料（Cement Clinker）研磨工藝中的工程外加劑、早強劑（總質量的0.1%），不僅可以防止粉碎過程粉粒的聚集和氣墊作用，提高水泥的流動性和裝填密度，而且也可降低粉碎機的動力消耗。但三乙醇胺絡合水泥基質中的重金屬和放射性同位素能夠在何種程度上增加它們的溶解度仍然是一個未決問題。
 
三乙醇胺與油酸反應生成的油酸三乙醇胺脂是用于鍋爐水處理、汽車引擎冷卻劑、鉆井和切削油劑等機械加工工業中緩蝕劑的重要制備組分，保護金屬表面，防止氧化。
 
用作氣相色譜固定液。
 
用作各種重金屬的高效螯合劑。
 
在堿性鋅酸鹽鍍鋅中能與鋅絡合，提高鍍液陰極極化作用，使鍍層結晶細致，含量偏高會降低沉積速度，偏低則會使鍍層發灰粗糙，分散力差，一般含量在20～30ml/L。但三乙醇胺的黏度大，使鍍液的電流密度上限降低。
 
用于紡織工業中是良好的溶劑，吸濕劑。是織物柔軟劑的原料。
 
作為工業氣體凈化劑，在廢氣處理中用作去除硫化氫及二氧化碳等酸性氣體。
 
由于可用于制造氮芥毒氣，三乙醇胺被列入《化學武器公約》。  
 
其它：藥用輔料。可用作酪朊、蟲膠、染料等的溶劑。還可用作纖維處理劑、防腐添加劑、增塑劑、照相顯影液添加劑、發動機積碳防止劑等。用作增塑劑、中和劑、潤滑劑的添加劑或防腐蝕劑以及染料、樹脂等的分散劑。還可用作合成表面活性劑、穩定劑。

安全數據

RTECS號：KL9275000
危險品標志：Xi
風險術語：R36：
R36 Irritating to eyes. 刺激眼睛。
安全術語：26-39-36；S26；S36；S39
S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗并征求醫生意見。
S36 Wear suitable protective clothing. 穿戴適當的防護服。
S39 Wear eye/face protection. 戴眼睛/面孔保護裝置。
危險類別：36/37/38-36
MSDS匯總：化學品安全技術說明書參考文本
可燃性特征：遇明火、高溫、強氧化劑可燃；燃燒排放有毒氮氧化物煙霧。

毒理學數據

102-71-6（Hazardous Substances Data）
1、急性毒性：在胺類中口服毒性最低，大鼠經口LD50：9110mg/kg；小鼠經口LC50：8680mg/kg
2、刺激數據：皮膚- 兔子 560 毫克/ 24小時 輕度； 眼- 兔子 20 毫克 重度
3、吸入性中毒的可能性小，但如沾染和接觸該品，手和前臂的背面可見皮炎和濕疹。

生態學數據

該物質對水有稍微的危害。三乙醇胺對眼睛有刺激性，但比一乙醇胺弱，對皮膚的刺激性也很小。

貯運

包裝完整、輕裝輕卸。
儲存于陰涼、通風的庫房。應防潮、避光、密封貯存。遠離火種、熱源。
氧化劑、酸、銅及鋁類分開存放，切忌混儲。
配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。